Síntesis y exploración de la reactividad del grupo amino del 1-(p-Aminofenil)-2,5-Dimetilpirrol

Abstract

En este trabajo de tesis se describe la síntesis y exploración de la reactividad del grupo amino del 1-(p-aminofenil)-2,5-dimetilpirrol en dos etapas: la primera consistió en la síntesis del mismo a partir de la reducción del grupo nitro del 1-(p nitrofenil)-2,5-dimetilpirrol. La segunda etapa consistió en estudiar la reactividad del grupo -NH2 en reacciones de: formación de azocompuestos, adición tipo Michael, sustitución nucleofílica en el acilo y formación de iminas con aldehídos. Universidad Juárez Autónoma de Tabasco. México. Se observó que el 1-(p-aminofenil)-2,5-dimetilpirrol no participa en reacciones de formación de azocompuestos ni en reacciones del tipo aza Michael, pero si lo hace en reacciones de sustitución nucleofílica en el acilo (formando una bromoacetamida) y en reacciones de formación de una imina (al reaccionar con benzaldehído). La baja reactividad de este compuesto se atribuye a la poca nucleofilia disminuida por los efectos estereoelectrónicos del mismo (impedimento estérico, efectos inductivo y resonante). Se pudo aprovechar la versatilidad del derivado tipo bromoacetamida, al transformarlo en su respectiva cianoacetamida, y ésta a su vez se empleó como sustrato en una reacción del tipo Knoevenagel con p-nitrobenzaldehído. Se empleó para la caracterización de todos los productos de reacción la espectroscopía de IR, RMN1H y RMN13C. En el caso de los productos cristalinos se le confirmó la estructura por difracción de rayos X de monocristal.