Síntesis de Alquinilsulfonas y obtención de la N,N-Diisopropil-2- Fenilacetamida. Una Nueva Síntesis de Amidas

Abstract

El grupo funcional amida es de gran interés en la industria y en diversas áreas de la ciencia; como biología, química, bioquímica y farmacología. La síntesis de amidas ha seguido una metodología muy general y bastante conocida durante mucho tiempo. Sin embargo, actualmente se aboga por la necesidad de desarrollar nuevos métodos de síntesis, con alta economía atómica, como el principal reto de la química orgánica sintética. Las alquinilsulfonas son compuestos azufrados que recientemente han llamado la atención de los químicos sintéticos por su capacidad de ser añadidas a otras estructuras orgánicas y, posteriormente, ser transformadas en otro grupo funcional. Recientemente se ha redescubierto que estas moléculas pueden sufrir reacciones anti-Michael cuando se hacen reaccionar con nucleófilos fuertes, por lo cual, en esta tesis se dan los primeros pasos en el diseño de una nueva metodología para la síntesis de amidas, utilizando alquinilsulfonas como materia prima. En la primera parte de este proyecto se optimizó la síntesis de alquinilsulfonas utilizando CAN como iniciador radicalario, lográndose obtener siete diferentes alquinilsulfonas. Utilizando una de las alquinilsulfonas sintetizadas como materia prima, se sintetizó la N,N-diisopropil-2-fenilacetamida. La obtención de esta amida representa un primer paso importante en el desarrollo de una nueva síntesis de amidas, que permite su obtención a partir de materias primas poco convencionales y libre de metales de transición. Los resultados obtenidos durante el desarrollo del trabajo, demuestran la factibilidad para el desarrollo de una nueva síntesis de amidas.