Síntesis, caracterización y actividad antimicrobiana de derivados de sesseína

Abstract

Sesseína es un diterpeno de tipo royleanona aislado de Salvia sessei, con actividades antioxidante, antiinflamatoria y antimicrobiana reportadas. En este trabajo se sintetizaron el éster acetílico y benzílico de sesseína, en el hidroxilo fenólico en la posición C12. La acetilación produjo el derivado 1a con un rendimiento del 92%, mientras que la benzoilación generó el derivado 1b con un rendimiento del 95%. Los rendimientos observados confirman que el grupo hidroxilo en C12 constituye un sitio privilegiado de reactividad en el esqueleto p-quinónico. Los compuestos fueron caracterizados mediante FTIR y RMN (¹H, ¹³C y experimentos 2D), corroborando las estructuras propuestas y explorando su relación con la actividad antimicrobiana preliminar por el método de microdilución en caldo, en donde sesseína (1) mostró actividad frente a cinco microorganismos, el derivado acetilado (1a) amplió el espectro de inhibición a siete microorganismos, mientras que el derivado benzoilado (1b) no exhibió actividad a las concentraciones evaluadas. Estos hallazgos evidencian que el alto rendimiento de las transformaciones y su selectividad permiten obtener derivados útiles para explorar la relación entre modificaciones químicas y actividad biológica.