Síntesis Acuosa de Derivados de Auronas

Abstract

En respuesta a la urgencia por desarrollar una química amigable con el medio ambiente, en esta tesis se propone una metodología compatible con el agua para sintetizar auronas vía condensación aldólica de Claisen – Schmidt, donde una de las materias primas, la benzofuranona, es obtenida in situ. De esta manera se logra una reacción one-pot con la que se obtienen auronas con rendimientos del 88 al 96% en tiempos de reacción de hasta 48 hora a temperatura ambiente, además, la mayoría de los productos fueron purificados por filtración simple, lo que evita el uso de disolventes orgánicos para la etapa de purificación. El alcance de este método fue determinado modificando el tipo de aldehído, encontrándose que los mejores resultados son para aquellos derivados que no estén sustituidos por hidroxilo en posición orto y para respecto al carbonilo, ni estén sustituidos por el grupo nitro en la posición orto. El método general fue evaluado frente a la ecoescala y obtuvo una puntuación de 81.5 de 100 puntos posibles, por lo tanto, la reacción es excelente bajo estos parámetros. Todos los derivados fueron caracterizados por punto de fusión, RMN de 1H y 13C. Estos resultados dan evidencia de que el método es altamente eficiente y viable para ser probado a escalas mayores.