Síntesis de los Organocatalizadores (S)-2-[(p-toliltio)metil]pirrolidina, (2S)-2 [(p-tolilsulfinil)metil]pirrolidina y 3-[(3,5-bis(trifluorometilfenil)amino]-4-[2-(p tolilsulfiniletil)amino]ciclobut-3-en-1,2-diona

Abstract

Esta tesis está enfocada en el área de la organocatálisis asimétrica, se describe la síntesis de 3 organocatalizadores con diferentes modos de activación. Se presenta la síntesis de organocatalizadores derivados de la L-prolina 2-3, este tipo de moléculas son reconocidos por catalizar vía una activación del tipo enamina. En los compuestos obtenidos se incorporó la función tipo tioéster y sulfóxido respectivamente y fueron obtenidos con rendimientos globales de buenos a moderados. Durante el proceso de síntesis se realizó un estudio espectroscópico por RMN a diferentes temperaturas, lo que permitió elucidar las estructuras propuestas de manera inequívoca. Así mismo, se presenta la síntesis y caracterización de un organocatalizador del tipo escuaramida bifuncional 4, el cual fue sintetizado en proceso “one pot” con 80% de rendimiento. Este tipo de compuestos se caracterizan por una activación por puente de hidrógeno.