Síntesis y caracterización estructural de derivados de 1,3-DIARIL-PROP-2-en-1-ONA (CHALCONAS) y evaluación de la actividad 6 biológica de los compuestos MONO Y DINITRADOS

Abstract

El siguiente trabajo se llevó a cabo en tres etapas: la primera consistió en la síntesis de chalconas mono y dinitradas tanto en anillo A y B (2a-c, 3a-c, 4a-c), además de la chalcona base 1. La obtención de los compuestos se realizó mediante la condensación de Claisen-Schmidt con rendimientos del 42-91% y fueron confirmados mediante RMN 1H. Para el caso de las chalconas dinitradas 4a-c se hizo una descripción cristalográfica y un análisis de Hirshfeld, los cuales fueron Universidad Juárez Autónoma de Tabasco. México. reportados en una publicación en la revista Crystals de MPDI. En la segunda etapa se trabajó en la evaluación antinflamatoria y vasorrelajante de todos los isómeros sintetizados en la primera parte de este trabajo (1, 2a-c, 3a-c y 4a-c). Para la evaluación antiinflamatoria se utilizó el modelo de edema de oreja de ratón inducido por TPA, en donde se encontró que los compuestos más activos fueron: (3a, 2a, 4b y 2c). Para el caso del estudio de la actividad vasorrelajante se utilizó el modelo de órgano aislado, en este experimento los compuestos que mostraron mayor efecto máximo fueron: (1, 2b y 3c). Sin embargo, todos los compuestos mostraron actividad farmacológica en ambos estudios. En la última etapa de este trabajo se exploró la síntesis de derivados de la 2-nitrochalcona sustituida en anillo A con modificaciones estructurales en el anillo B con un grupo electroatractor F (flúor) y uno electrodonador OMe (metoxi) utilizando una metodología convencional (agitación mecánica) y una no convencional (ultrasonido). Los resultados mostraron que la metodología convencional dio mejores rendimientos 70-93% que la metodología no convencional. Además, se realizó la caracterización por FT-IR y RMN 1H, DEPTQ, COSY y HSQC.